请问多次赌博，被治安拘留多次，会不会被判刑？

会，经常聚赌，但涉赌数额很小，参赌者并不以赌博所得为其生活或者挥霍的主要来源的，对此可视情节给予治安处罚、劳动教养等行政处理，不认定为犯罪。以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。

跟行政拘留的次数没有任何关系，因为赌博被判刑，说明情节非常严重，比如当事人组织三人以上进行赌博，并且赌资已经累计达到了5万元以上，参赌人数累计达到20人以上的，都要以赌博罪追究刑事责任。

组织3人以上赌博，抽头渔利数额累计达到5000元以上的;组织3人以上赌博，抽头渔利数额累计达到5000元以上的;组织3人以上赌博，参赌人数累计达到20人以上的;等。

聚众赌博，即为赌博活动提供赌场、赌具，组织、招引他人参加赌博，本人从中抽头渔利的行为。开设赌场，即以营利为目的，营业性地为赌博提供场所、设定赌博方式、提供赌具、筹码、资金等组织赌博的行为。

要看情况的，需要先区分行为人主观上是否以营利为目的，客观上是否具有聚众赌博、开设赌场、以赌博为业的行为。如果不是以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的行为，一般不会被判刑。如果以赌博为生活或主要经济来源的，则会构成赌博罪。