通常来讲,要是被执行人死活不履行法律文书规定的那些义务,那就会被拘留,每次拘留的时长是15天。不过,法律可没明着说被执行人最多能被拘留几次,一般,得看具体的案件情况,还有被执行人到底做了啥事儿来决定。要是被执行人还是不履行义务,那法院就可以再次决定对他进行拘留。但要是被执行人真的没有那个能力去履行,并且也不存在那种故意躲着不执行的情况,法院在综合考量之后,可能就不会再采取拘留的措施。
总之,到底能拘留几次,得根据实际的情况,由法院依据法律规定和他们在司法实践中的经验来确定,可没有一个固定的次数说一定能拘留多少次。