是否合法要视具体情况而定,不能一概而论。
一般恋爱关系终止时约定的“分手费”“青春损失费”,法律上没有当然的依据,通常不产生强制给付效力;若一方自愿支付,一般按赠与或自愿履行处理,已实际给付后反悔要求返还,实践中未必支持,但若附有条件未成就、存在欺诈胁迫或严重损害他人合法权益等情形,则可能另论。
若款项本质是借款、同居期间共同财产分割、共同债务清偿、流产医疗费营养费、子女抚养费等,可按相应法律关系主张,不叫“分手费”也能处理。若一方已婚与他人同居导致关系破裂,离婚时无过错方可能依法主张损害赔偿,但这不是当然的“分手费”。
若以曝光隐私、暴力威胁、骚扰纠缠等方式索要钱财,可能涉嫌违法甚至犯罪;协议内容违背公序良俗、限制人身自由或婚姻自由的,也可能无效。建议结合双方是否同居、款项性质、协议表述、聊天记录和转账凭证等判断。