退婚并且有同居情况时是否需要赔偿得看具体的情形。要是一方是以结婚为目的给了另一方彩礼,退婚之后,按照相关司法解释,在这些情形下彩礼可能要返还:双方没有办理结婚登记手续;双方办理了结婚登记手续但确实没有共同生活;婚前给付彩礼导致给付人生活困难。这里说的“生活困难”指的是依靠个人财产以及离婚时分得的财产没办法维持当地基本生活水平。
要是同居期间因为共同生活产生了合理费用,像共同购置物品等,可能需要协商分担。但要是一方因为同居受到了人身伤害或者财产损失,另一方有过错的话,过错方可能要承担相应赔偿责任。比如一方在同居时故意隐瞒重大疾病等致使对方受损。总之,要综合多方面因素来判断是不是存在赔偿以及赔偿的数额。所以,退婚且同居后的赔偿问题不是简单一概而论的,要根据具体发生的情况,依据法律规定来确定责任和赔偿情况。