(一)对于14岁少年盗窃5000元的情况,由于其属于限制刑事责任能力人,对盗窃罪不负刑事责任,不会受到刑事处罚。
(二)依据治安管理处罚法相关规定,已满十四周岁不满十六周岁的,依法应当给予行政拘留处罚的,不执行行政拘留处罚,所以该少年不会被行政拘留,但会责令其监护人严加管教。
(三)根据民法典,该少年实施盗窃造成他人财产损失,其监护人需承担民事赔偿责任,要返还被盗的5000元。
法律依据:
《中华人民共和国民法典》第一千一百八十八条规定,无民事行为能力人、限制民事行为能力人造成他人损害的,由监护人承担侵权责任。监护人尽到监护职责的,可以减轻其侵权责任。有财产的无民事行为能力人、限制民事行为能力人造成他人损害的,从本人财产中支付赔偿费用;不足部分,由监护人赔偿。