1、老板要是干了走私柴油的事儿,那是有可能被判刑的。按照咱国家的法律规定,要是违反了海关方面的规定,逃避海关的监管,不管是通过运输、携带,还是邮寄的方式,把国家禁止或者限制进出境的货物、物品,还有那些按规定得交税的货物、物品弄进出境,这就属于走私行为了。柴油就属于得依法交税的货物,要是老板真去走私柴油,达到一定程度,那就会构成走私普通货物、物品罪。
2、至于会不会被判刑,判多久,关键得看偷逃了多少该交的税。要是偷逃的税额比较大,或者在一年里头因为走私已经被行政处罚过两次,之后还接着走私,那会被处三年以下有期徒刑或者拘役,还得交偷逃税额一倍以上五倍以下的罚金。要是偷逃税额巨大,或者有其他严重的情况,会被处三年以上十年以下有期徒刑,罚金也是偷逃税额一倍以上五倍以下。要是偷逃税额特别巨大,或者有其他特别严重的情节,那会被处十年以上有期徒刑或者无期徒刑,罚金同样是偷逃税额一倍以上五倍以下,也有可能会没收财产。
3、总的来说,老板走私柴油是有被判刑的法律风险的,具体怎么判,还得看实际偷逃的税额等情况。