先说结论:十六岁学生分五次敲诈勒索六百元,可报警处理,对方要承担相应责任。敲诈勒索不论金额都违法,六百元虽未达刑事立案标准,但多次敲诈、情节较重,公安机关可治安拘留并处罚款,同时责令退赔。十六岁属于未成年人,处罚上会从轻,但仍要为其行为负责,由监护人配合处理。建议保存好转账记录、沟通记录、对方身份线索,尽快报警。民事上可要求监护人赔偿,学校也应介入教育。别私下妥协给钱,避免被反复勒索,报警才能从根源制止。教育子女遇到勒索要第一时间告知家长和学校,不要因为害怕而独自应对或默默给钱。报警后警方会依法处理,同时学校也应加强管理、开展法治教育,从源头减少校园欺凌和敲诈勒索。作为家长,留存好每一次转账和沟通痕迹,是帮孩子维权和追究对方法律责任的关键。