解析:
依据我国《中华人民共和国民事诉讼法》之规定,倘若被执行人未能按照执行通知书的要求履行其应尽的法律文书所确定的责任与义务,并在该过程中故意逃避、拒绝提交或提供不实的个人财产状况报告,那么司法机关有权依照具体案情的严重程度,酌情对涉嫌违法行为的相关责任人实行罚款、拘留等惩罚措施。这就意味着,若有老赖恶意拖欠债务,且在执行过程中故意隐瞒或虚报自身财产状况,法院有权在任何时候根据实际情况的严重程度来决定是否对其实施拘留等强制措施。因此,从理论上来讲,只要老赖的行为符合上述法律条款中所列举的情形,他们便可能会面临多次拘留的处罚。
法律依据:
《中华人民共和国民事诉讼法》第二百五十二条
被执行人未按执行通知履行法律文书确定的义务,应当报告当前以及收到执行通知之日前一年的财产情况。被执行人拒绝报告或者虚假报告的,人民法院可以根据情节轻重对被执行人或者其法定代理人、有关单位的主要负责人或者直接责任人员予以罚款、拘留。