老赖欠钱不还可以申请司法拘留几次吗

当老赖欠钱不还时，司法拘留并没有明确规定的次数上限。

司法拘留属于强制执行的手段。在满足法定情形，像老赖拒不履行生效法律文书所确定的义务，或者有妨碍执行等行为时，就可以运用司法拘留。然而，法院在决定是否采取司法拘留以及多次采取时，会把多种因素都考虑进去，这些因素包含老赖的行为情节、认错的态度以及是否存在客观上难以履行的困难等。并且，在司法实践里，执行措施的目的主要是让被执行人履行义务，而不是单纯地进行惩罚，会依照合法、合理、适当的原则来执行。